Nhiều đĩa đơn đã được phát hành từ HIStory. "Scream/Childhood", là một đĩa đơn mặt A-đôi, đã được phát hành như là đĩa đơn đầu tiên trích từ HIStory vào tháng 5 năm 1995. "Scream" được hát và thực hiện bởi Jackson và em gái Janet Jackson. Đĩa đơn nhanh chóng ra mắt ở vị trí thứ năm - cũng là vị trí cao nhất của nó, trên bảng xếp hạng Billboard Hot 100. Bài hát đã nhận được một đề cử Grammy cho "Trình diễn hợp tác giọng pop xuất sắc nhất".[47][48] Video ca nhạc cho "Scream" là một trong những bài hát được giới phê bình hoan nghênh nhất về video ca nhạc của Jackson, và gặt hái nhiều giải thưởng và đề cử lớn. Với ngân sách sản xuất video là chín triệu đô-la, "Scream" đã được công nhận là video ca nhạc đắt đỏ nhất từng được thực hiện vào năm 2010.[49]

"You Are Not Alone" là đĩa đơn thứ hai phát hành từ HIStory. Sau khi ra mắt ở vị trí số một trên Billboard Hot 100 vào ngày 2 tháng 9 năm 1995,[50] nó trở thành bài hát đầu tiên trong lịch sử bảng xếp hạng làm được điều này, phá vỡ kỷ lục trước đó của "Scream".[47] "You Are Not Alone" đã được phát hành trong tháng 8 năm 1995, đứng đầu các bảng xếp hạng tại các thị trường quốc tế như Vương quốc Anh,[20] Pháp, và Tây Ban Nha.[51] Bài hát này được xem là một thành công lớn về mặt nghệ thuật lẫn thương mại.

"Earth Song" là đĩa đơn thứ ba được phát hành vào tháng 11 năm 1995. "Earth Song" không lọt vào bảng xếp hạng Billboard Hot 100. Trên thị trường quốc tế, nó đứng đầu các bảng xếp hạng ở bốn quốc gia, và nằm trong top 10 ở chín quốc gia khác.[52] Bài hát đã đứng đầu bảng xếp hạng UK Singles Chart ở Vương quốc Anh trong sáu tuần vào dịp Giáng sinh năm 1995 và đã bán được một triệu bản, trở thành đĩa đơn thành công nhất của Jackson tại đây.[48]

"They Don't Care About Us" là đĩa đơn thứ tư. Nó đạt đến vị trí 30 trên Hot 100, và nằm trong top 10 của Billboard's Hot Dance Music và Hot R&B Singles Charts.[53]. Bài hát thành công hơn tại các quốc gia khác, so với Hoa Kỳ, khi nằm trong top 10 tại 14 quốc gia. Bài hát đạt vị trí quán quân ở Đức trong ba tuần,[54] hạng hai ở Tây Ban Nha, hạng ba ở Áo, Thụy Điển và Thụy Sĩ, cũng như hạng tư ở Pháp và Hà Lan.

"Stranger in Moscow" được phát hành như là đĩa đơn thứ năm và cuối cùng trong tháng 11 năm 1996, và nhận được nhiều phản ứng tích cực từ các nhà phê bình. "Stranger in Moscow" trở thành đĩa đơn kém thành công nhất của Jackson tại Hoa Kỳ, nơi nó đạt vị trí thứ 90.[55] Tuy nhiên, bài hát lại đạt được những thành tích khả quan hơn trên thị trường quốc tế, đứng đầu bảng xếp hạng ở Tây Ban Nha và Ý, trong khi lọt vào top 10 ở New Zealand, Thụy Sĩ và Vương quốc Anh.